Chiral Resin - Coated Magnetic Nanoparticles for Resolution of Chiral Mandelic Acid

Abstract

Bu çalışmada, bir meyve asidi olup acı bademden elde edilen ve farmakolojik öneme sahip olan (R)- ve (S)- mandelik asidin rezolüsyonu sağlandı. (R)-mandelik asit uzun yıllar boyunca tıpta, anti bakteriyel olarak özellikle idrar yolu enfeksiyonları tedavisinde, cilt hastalıkları tedavisinde, cilt bakım ürünlerinde, yetişkinlerde akne sorunlarını gidermede, rosacea (gül hastalığı ) hastalığı tedavisinde, iltihaplanma ve kızarıklıkları gidermede kullanılmaktadır. Ayrıca yarı sentetik sefalosprinler ve penisilinlerin üretiminde anahtar bir ara madde özelliği göstermektedir. Üstelik anti-tümör ve anti-obezite ajanlarının sentezi için kiral sinton ve kiral bir ayırma ajanı olarak kullanılmaktadır. Ayrıca antibiyotik olan ilacın aktivitesini geliştirmede yaygın olarak kullanılır. (S)- mandelik asit ise daha çok hayvan sağlığında ve hayvan bakım ilaçlarında kullanılmaktadır. Farmakolojik olarak farklı etkilere sahip bu iki enantiyomerin rezolüsyonunu sağlamak tıpta ve ilaç sanayisinde önem arz etmektedir. Bu çalışmada manyetik özellik gösteren nano parçacıklar(Fe3O4) silika ile kaplandı. Daha sonra kiral ayırmada etkinliği olan bazı fonksiyonel gruplar silika üzerine kovalent bağlanarak amaca uygun bir reçine sentezlendi. Sonrasında rasemik mandelik asit karışımı hazırlanıp değişik pH' lardaki (pH 2.2; 3.5;4.0; 4.4?) fosfat çözeltisinde çözüldü. Elde edilen rasemik karışım daha önce sentezlenmiş olan manyetik nanoparçacıklar içeren reçineyle, mekanik bir karıştırıcı yardımı ile etkileştirildi. Değişik zaman aralıklarında (1 dk, 5 dk, 10 dk, 20 dk ?) alınan eluatlar eter (dietileter) ile ekstrakte edilip eter fazı evapore edildi ve geriye kalan beyaz katı n-heksan-isopropanol karışımına alınıp HPLC de analiz edilerek enantiyomerik fazlalık(e,f) hesaplandı. Manyetik nanoparçacıklar kullanılarak yapılan enantiyomerik ayırmalarla ilgili çalışmalar literatürde çok az rastlanmaktadır. Bu tür çalışmaların literatürde 2010 ve sonraki yıllarda yayınlanmaya başladığını görüyoruz. Amacımız henüz yeni kullanılacak olan bu yöntem ile gelecekte yapılacak olan bu tür çalışmalara yeni bir umut ışığı olmak ve katkıda bulunmaktır.